Конкурс кейсов Skype4Business

я правильно понимаю что разработчики скайпа будут делать функциональность под заказ? хочу чтобы несколько аккаунтов скайпа работали одновременно с одного компа без всяких извращений типа виртуальных машин и прочего.

нет, я думаю, что речь все-таки о поиске оптимального споособа использования существующего функционала, хотя конечно, информация, полученная в ходе конкурса будет использоваться и для развития программы в будущем
а насчет запуска 2ух копий — то в версии 4.0 для Windows появилась возможность запускать их используя парамертр /secondary