Как стать автором
Обновить

История одного «сломанного» тестового задания или осторожнее с версиями OpenSSL…

Информационная безопасностьКриптографияCTF
Disclaimer. Я не «настоящий сварщик», но, в связи с поиском интересной работы в сфере информационной безопасности, в последнее время регулярно решаю разные CTF и машинки на HackTheBox. Поэтому, когда мне прислали ссылку на одно из тестовых заданий в стиле CTF, я не смог пройти мимо…



Смысл тестового задания достаточно простой. Дан дамп трафика, в котором спрятан ключ шифрования, некий мусор и зашифрованный флаг. Нужно их извлечь и расшифровать флаг. Также приведена команда OpenSSL, с помощью которой был зашифрован данный флаг. Трафик достаточно интересный, но уже через 10 строк кода на питоне передо мной лежал ключ шифрования, мусор и зашифрованный флаг. Казалось бы, что может пойти не так?

В задании сказано, что флаг был зашифрован приблизительно такой командой (некоторые несущественные параметры я опустил и изменил алгоритм шифрования).

echo "FLAG_xxxx…xxxxxx" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -k $password 

Я вставил полученные из трафика параметры в команду, запустил и … получил мусор! Попробовал еще раз. Снова мусор. Попробовал пересобрать трафик разными способами. Нет, судя по всему, трафик собрать можно только однозначно. Но на выходе шифрования снова мусор!!! При этом OpenSSL честно предупреждает, что получать так ключ из пароля в 1 проход плохая идея…

echo "ENCRYPTED_FLAG" | openssl enc -d -base64 -aes-256-cbc -nosalt -k $key 
*** WARNING : deprecated key derivation used.
Using -iter or -pbkdf2 would be better.

Следующие сутки ушли в попытках взломать это безумие. Я разумно рассудил, что видимо я неправильно вычленил указанный в условиях «мусор» и написал несколько вариантов деления полученной строки на «пароль» и «зашифрованный флаг» для последующего «брутфорса». Не помогло… Начал глубоко разбираться в каждом из параметров.

Как мы знаем, для работы AES нужен ключ шифрования и IV (вектор инициализации). Параметр -k дает нам возможность использовать текстовую фразу, из которой уже сам OpenSSL получает нужный ключ и IV. Увидеть их можно с помощью параметра -p.

echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
*** WARNING : deprecated key derivation used.
Using -iter or -pbkdf2 would be better.
key=5E884898DA28047151D0E56F8DC6292773603D0D6AABBDD62A11EF721D1542D8
iv =3B02902846FFD32E92FF168B3F5D16B0
C11kA+GcqkU4ocOvZAVr3g==

Это знание тоже ничего мне не дало. Тогда я всё же решил вернуться к самой безумной идее, которая возникала у меня. А именно: проблема не во мне, а что-то поменялось в OpenSSL…
Трафик датировался 2016 годом, поэтому я взял Ubuntu 14.04 и, без особой надежды на успех, просто вставил в неё первоначальные данные. И внезапно вместо мусора получил ФЛАГ! Вечер переставал быть томным… Более того, одна и та же команда с тем же паролем и параметром -p выдавала совершенно разные ключи шифрования и IV!

НОВАЯ СИСТЕМА (openssl 1.1.1h)

echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
*** WARNING : deprecated key derivation used.
Using -iter or -pbkdf2 would be better.
key=5E884898DA28047151D0E56F8DC6292773603D0D6AABBDD62A11EF721D1542D8
iv =3B02902846FFD32E92FF168B3F5D16B0
C11kA+GcqkU4ocOvZAVr3g==

СТАРАЯ СИСТЕМА (openssl 1.0.1f)

echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
key=5F4DCC3B5AA765D61D8327DEB882CF992B95990A9151374ABD8FF8C5A7A0FE08
iv =B7B4372CDFBCB3D16A2631B59B509E94
R3N+5v3zOz9QcNt08cwqcA==

Стало понятно, что опасения подтвердились. Изменился алгоритм генерации Key и IV из парольной фразы, что полностью сломало возможность «в лоб» решить CTF на современных версиях OpenSSL. В процессе поиска нюансов реализации я наткнулся на очень интересную работу «Password-based OpenSSL Encryption Analysis of Key Derivation Protocol» и всё стало на свои места. Вкратце, в версии 1.1.0 был добавлен новый протокол генерации ключей из пароля PBKDF2, но, что более важно в старом алгоритме PBKDF1 изменен алгоритм хеширования «по умолчанию» с MD5 на SHA-256! Таким образом, один и тот же пароль выдает разные Key и IV. Для того, чтобы расшифровать зашифрованное ранее, в новых версиях нужно использовать параметр -md md5.

“-md messagedigest: specify the message digest used for key derivation from md2, md5, sha, or sha1

После добавления этого параметра получить флаг стало возможно и на новом OpenSSL. Уж не знаю, действительно ли такой «нюанс» был учтен разработчиками тестового задания или они просто не проверяли его на современных системах, но факт остаётся фактом, пришлось глубоко погрузиться в некоторые тонкости OpenSSL.

P.S. Через знакомых я уже сообщил разработчикам тестового о найденной проблеме, а то вдруг они очень удивляются, что это люди к ним не идут…
Теги:тестовое заданиеctfopenssl
Хабы: Информационная безопасность Криптография CTF
Всего голосов 27: ↑27 и ↓0 +27
Просмотры6.1K

Похожие публикации

Основы вёрстки сайтов
28 июня 202120 000 ₽Loftschool
Node.js: серверный JavaScript
28 июня 202127 000 ₽Loftschool
Веб-дизайнер
28 июня 202183 000 ₽GeekBrains
SMM-менеджер
28 июня 202196 900 ₽Нетология
Backend разработчик
28 июня 202137 000 ₽Loftschool

Лучшие публикации за сутки