Шифрование почты сертификатом на токене в системе Linux на примере JaCarta, Debian и почтового клиента Evolution

Да, так красиво, как это происходит в Windows, без определенных усилий вряд ли получится.
Если же исходить, что на предприятии по настоящему с секретной информацией работает довольно ограниченный круг лиц, то можно распределить сертификаты и вручную.
Ну а сама задача распределения открытых ключей в сети Linux безусловно интересная и не выглядит нерешаемой.