А вы приносите плохие новости руководству?

Для сотрудника должно быть понятно, что сообщив новость, он точно сохранит работу, это и называется безопасность в команде. Создание такой атмосферы — задача руководителя, и он может продемонстрировать эту безопасность как раз реакцией на плохие новости.
Все мы люди и, к сожалению, все ошибаемся.
Если это новая среда, в которой вы не знаете как себя вести, попробуйте спросить совета у коллег — что было и как. Как вариант, попробуйте принести плохую новость, например, что срок сдвигается на пару дней — или вы оракул и очень хорошо определяете сроки, или у вас бывали такие ситуации. Посмотрите на реакцию, обычно этого достаточно, чтобы предугадать, что будет дальше.

Эти две вещи взаимосвязаны. Потому что ошибка все равно рано или поздно всплывёт, но при более позднем реагировании будет бОльшие потери.
И руководителю лучше узнавать о проблемах не от вышестоящего начальства / заказчика, а от своих подчиненных ответственных за эту работу.
Мне приходилось звонить ранним утром, у нас круглосуточное производство, сообщать о проблеме. Правда на слова «Доброе утро ...» Мне был ответ «А оно точно доброе? Ты мне в 5 утра позвонил, что у вас там случилось?»